Реакции нуклеофильного замещения водорода в аренах и гетероаренах
В учебном пособии представлены теоретические основы методологии создания новых ароматических и гетероциклических соединений путем нуклеофильного замещения водорода (SNH ), являющегося разновидностью некатализируемой металлами С—Н функционализации. Рассмотрены основные механизмы протекания реакций SNH , проанализированы главные пути превращения интермедиатов (U+03ECH-аддуктов) в соответствующие продукты нуклеофильного замещения водорода в нитроаренах и электронодефицитных гетероциклических системах.Для студентов бакалавриата и магистратуры Химико-технологического института, Физико-технологического института, Института новых материалов и технологий УрФУ, а также аспирантов.
Содержание
Содержание книги "Реакции нуклеофильного замещения водорода в аренах и гетероаренах "
Отрывок из книги
26способствует ароматизации H-аддуктов. В этом особом случае реакцииSNH требуется восстановитель вместо окислителя, чтобы генерировать вспо-могательную группу. Наиболее благоприятный механизм этой автоарома-тизации включает элиминирование воды из промежуточного H-аддукта,и NH-гидроксифрагмент выполняет роль вспомогательной группы. Наконец,прототропная перегруппировка гетероциклического имина дает амино-производное с хорошим выходом (рис. 29).Рис. 29. Ароматизация, индуцируемая восстановлением нитрогруппыЭтот метод применялся в синтезе многообразных конденсированныхгетероциклических систем через автоароматизацию промежуточныхH-аддуктов, образовавшихся в реакции нитрозамещенных азолоазиновс нуклеофилами.2.3. МеталлокомплексыКатионные комплексы аренов с железом, марганцем, осмием оказалисьподходящими субстратами для нуклеофильной C—H функционализациипо механизму присоединения-окисления SNH (AO), который иллюстрирует-ся реакцией катионного мезитилен-трикарбонилмарганца с цианид-ионом(рис. 30).Рис. 30. Нуклеофильное цианирование мезитилена HCH3CH3CH3Mn(CO)3+HCNCH3CH3CH3Mn (CO)3CH3CH3CH3CN[O]CN–– NNNNNO2Nu—HNNNNNO2NuHHNNNNN= ONuHH[H]NNNNNH2NuNNNNNH—OHNuHH[H]
другие книги автора
С книгой "Реакции нуклеофильного замещения водорода в аренах и гетероаренах" читают
Внимание!
При обнаружении неточностей или ошибок в описании книги "Реакции нуклеофильного замещения водорода в аренах и гетероаренах (автор Олег Чупахин, Валерий Чарушин, Эмилия Носова, Ирина Утепова, Александра Мусихина, Михаил Вараксин)", просим Вас отправить сообщение на почту help@directmedia.ru. Благодарим!
и мы свяжемся с вами в течение 15 минут
за оставленную заявку