Основы теоретических представлений в органической химии

23пептидных молекул, и стали заменять истинные аминокислоты их моделями. Так, в приведенном соединении очевидна замена фенила-ланина восстановленным фрагментом — соответствующим спиртом (фенилаланинолом) и пролина — пипеколиновым фрагментом.R: CMe2, CH2-C(O)NH2; R′: H, Me, F; R′′: NMe2, CMe3; X: O, S; Ar: C6H5, 2-Py.Исследования противовирусного действия показали, что такие соединения являются ингибиторами вирусной HIV-протеазы — фер-мента, ответственного за расщепление предшественников вирусных белков. Концентрация предложенных соединений, достаточная для 50 %-ного ингибирования фермента (IC50), варьирует от 1,5 до 2100 μМ, т. е. даже наименее активные соединения этого ряда являются сильными ингибиторами протеазы. Другой вариант «неправильного» пептида был создан француз-скими исследователями. Здесь искажено почти все: терминальная диаминокислота (расположена справа) не имеет аналогов среди природных аминокислот, глутамин включен в молекулу за счет дальней карбоксильной группы. Единственно верной остается одна аминокислота (аланин или фениланин), но и она содержит ацильную группу. Соединение проявляет иммуностимулирующие и противо-вирусные свойства.аналог пролинааналог фенилаланина