α-Цианотиоацетамид
книга

α-Цианотиоацетамид

Год: 2018

Место издания: Москва

ISBN: 978-5-94836-510-7

Страниц: 224

Артикул: 77462

Электронная книга
649

Краткая аннотация книги "α-Цианотиоацетамид"

В монографии системно рассмотрены химические свойства α-цианотиоацетамида, собранные в литературе с момента его открытия. Материал систематизирован по ключевой стадии реакции для каждой из функциональных групп. Все разделы содержат методики синтеза определенных классов органических соединений, рассмотренных в ней. Монография может быть полезна химикам-синтетикам-гетероциклистам, а также тем, кто ищет пути создания новых биологически активных органических соединений.

Содержание книги "α-Цианотиоацетамид"


Введение
Глава 1. Методы синтеза α-цианотиоацетамида
Глава 2. Нуклеофильные реакции метиленовой группы
2.1. Димеризация
2.2. Реакции с азотистой кислотой, нитрозосоединениями, солями имминия, диазония и азидами
2.3. Нуклеофильное замещение
2.3.1. Нуклеофильное винильное замещение (SNVin)
2.3.1.1. Реакции с енаминами
2.3.1.2. Реакции с метилтиоацеталями
2.3.1.3. Реакции с 2-алкоксиэтиленами и 2-алкоксиазометинами
2.4. Конденсация с карбонильными соединениями
2.4.1. Реакция Кнёвенагеля
2.4.2. Многокомпонентные конденсации, инициируемые реакцией Кнёвенагеля
2.4.3. Реакция с изо(тио)цианатами
2.4.4. Реакция с натриевыми солями енолов
2.5. Реакция Михаэля
2.5.1. Взаимодействие с α,β-непредельными карбонильными соединениями
2.5.2. Взаимодействие с α,β-непредельными динитрилами
2.5.3. Взаимодействие с производными эфиров, амидов и тио(селено)амидов α-цианоакриловой кислоты
2.5.4. Реакция с α,β-непредельными нитросоединениями и N-оксидом хинолиния
2.5.5. Многокомпонентные синтезы, инициируемые реакцией Михаэля
2.5.6. Реакция Михаэля, протекающая по типу обмена метиленовыми компонентами
Глава 3. Нуклеофильные реакции тиокарбонильной группы
Глава 4. Нуклеофильные реакции аминогруппы
Глава 5. Электрофильные реакции тиокарбонильной группы
Глава 6. Электрофильные реакции нитрильной группы
Заключение
Список литературы

Все отзывы о книге α-Цианотиоацетамид

Чтобы оставить отзыв, зарегистрируйтесь или войдите

Отрывок из книги α-Цианотиоацетамид

20Глава 2. Нуклеофильные реакции метиленовой группыСхема 15Бромиды N-ацил-2-хлорпиридиния 65 в реакции с -ци а но ти о-аце та мидом 1 в этаноле при 20 °C при наличии двукратного избытка Et3N образуют, по-видимому, через интермедиаты 66 смесь двух про-дуктов — замещенных индолизинов 67 и пиридинтионов 68 [69–71].-Цианотиоацетамид 1 легко ацилируется ацетилхлоридом с об-разованием 2-ацетилци а но ти о а це та мида 69 [72–75]. Хлоркарбони-лизоцианат реагирует с СН-кислотой 1 на первой стадии подобно ацетилхлориду с образованием, вероятно, интермедиата 70, который внутримолекулярно циклизуется в 5-цианотиобарбитуровую кисло-ту 71 [76]. -Цианомонотиодиамид малоновой кислоты 72 синтезиро-ван взаимодействием трихлорацетамида с -ци а но ти о а це та мидом 1 при нагревании в АсОН при наличии АсОNа [77].Ацилирование СН-кислоты 1 дикетеном в 1,4-диоксане при 0–10 °C приводит к образованию соли 73 [78–81].6-Метил-4-оксо-3-циано-1,4-дигидропиридин-3-тиолат три этил-ам мо ния 73 [78]. Раствор 3,0 г (30 ммоль) -ци а но ти о а це та мида 1 в 20 мл абсолютного диоксана охлаждают до -10 °C и добавляют 6,3 мл (45 ммоль) сухого триэтиламина. К полученному раствору при ин-тенсивном перемешивании и охлаждении льдом прикапывают 4,6 мл