Основные понятия стереохимии

36Основные понятия стереохимииза рамки самой молекулы? Если это возможно, то возможно дать строгое определение термину «абсолютная конфигу-рация». Были предприняты многочисленные попытки дать такое определение и, тем самым, ответить на поставленный вопрос. Однако до сих пор нет общепринятого взгляда на этот счет. Ситуация выглядит следующим образом: можно объяснить, что такое R-конфигурация или S-конфигурация, но нельзя дать этим понятиям определение. Поэтому IUPAC определяет термин «абсолютная конфигурация» следую-щим образом [11].Абсолютная конфигурация – это пространственная ор-ганизация атомов хирального молекулярного объекта и ее стереохимическое описание, например R или S.Таким образом, понятие «абсолютная конфигурация» предполагает наличие внешнего по отношению к молекуле ориентира, в данном случае наблюдателя, который и про-изводит описание пространственной организации атомов молекулы. Без такого внешнего ориентира об абсолютной конфигурации говорить нельзя12.Иначе обстоит дело с относительной конфигурацией. Здесь нет столь жесткой привязки к внешнему ориенти-ру. Этот вопрос обсуждается ниже (см. раздел 8 настоящей главы).Следует подчеркнуть, что обозначение конфигурации стереоизомеров как R или S зависит от порядка старшин-ства всех четырех заместителей при асимметрическом атоме. Так, в изображенных на рис. 48 молекулах пространственное расположение атомов F, Cl и Br относительно группы Х оди-наково. Поэтому говорят, что все изображенные на рис. 48 12 Описать энантиомеры можно также с помощью специфических матриц, составленных из координат атомов молекулы относитель-но выбранной системы координат и единицы. После «раскрытия» таких матриц для R-изомера и S-изомера получается одна и та же численная величина, но знаки этих чисел для энантиомеров ока-зываются противоположными. Однако и в этом случае приходит-ся пользоваться внешним по отношению к молекуле ориентиром, а именно системой координат, которая хиральна: существует левая и правая декартова система...