Физико-химические методы анализа органических соединений

Решение. В масс-спектре регистрируются только ионы, и каждый тип ионов имеет определенную величину соотношения массы к заряду (m/z). Интенсивность молекулярного пика принимаем за 100%, интенсивность остальных пиков выражается в процентах по отношению к молекулярному. Пик молекулярного иона соответствует массе анализируемого вещества (обладает наибольшим массовым числом). Соотношение интенсивностей зависит от изотопного состава и числа атомов элемента. Начинаем рассматривать вклад изотопов элементов в величину пика М+2. Если интенсивность в М+2 меньше 4,4%, то в соедине-нии отсутствуют такие элементы как хлор, бром и сера. Определено, что интенсивность М+2 составляет 4,7%. Согласно таблице 6 с интенсивностью 4,4% вклад в величину изотопного пика М+2 вносит сера: рассчитываем вклад в М+2: I = 4,7 – 4,4 = 0,12% – следователь-но, в молекуле есть S; вклад S в М+1: 0,8%; вклад С в М+1: I = 8,6 – 0,8 = 7,8% 7,8 / 1,1 = 7,1 – следовательно, соединение содержит 7 атомов углерода (таблица 7). Затем рассчитываем молекулярную массу установленных элементов: М = n*МС + n*МS = 12*7 + 32 = 116. И определяем количество протонов: Н = М+·- М = 124 – 116 = 8 – в соединении 8 атомов Н. Исходя из полученных результатом, мы можем установить брутто формулу соединения – С7H8S. С целью установления наличия в молекуле двойных связей, циклов или бензольного кольца, необходимо рассчитать степень ненасыщенности. Если она равна 0 – соединение насыщено и нет двойных связей; если 1 – в соединении одна двойная связь или циклическая структура; если 2 – две двойных связи, одна тройная или цикл и двойная связь; если 3 или 4 –три двойных связи и цикл или бензольное кольцо. Степень ненасыщенности = nC – ½ (nH+Hal) + ½ (nN) + 1 = 7 – 8/2 +1 = 4, следовательно, соединение ненасыщенно, и в его структуре присутствуют или бензольное кольцо, или двойные связи.