Стереохимия

2 2 С Т Е Р Е 0 Х И М 1 Я УГЛЕРОДА. э н а н т ю м о р ф н о и въ растворе—-ceteris p a r i b u s — в р а щ а ю т ъ пло­скость поляризованнаго луча на равную величину, но по противопо-ложнымъ направлежямъ. Оптически недеятельная см1>сь; рацемическое соединеше. При смешенш одинаковыхъ количествъ двухъ оптическихъ антиподовъ получается вообще оптически недеятельный продуктъ, такъ какъ одинаковыя, но въ различныя стороны направленныя, вра­щ е ж я d и 1 формы взаимно уничтожаются. Въ такомъ оптически недеятельномъ продукте могутъ в с т р е ­титься следующее три случая: а) простая механическая смесь двухъ антиподовъ или в) непрочное соединеже одной молекулы d- съ одной молеку­лой 1-соединежя, какъ при виноградной кислоте, о б р а з о ­ванной изъ d- и 1-винной кислоты; отъ виноградной кисло­ты заимствовано для такихъ соединенш обычное н а з в а ж е «рацемическое соединеже» (acide racemique—виноградная кислота), или с) п р о р о с т а ж е кристаловъ d- и 1-формы (псевдорацем1я). Для р е ш е т я вопроса, какой именно случай (a, b или с) име-емъ место для оптически недеятельнаго продукта, у твердыхъ телъ служитъ изучение явленш плавлежя и растворимости. Въ жидкихъ и растворенныхъ телахъ, повидимому, всегда имеется только смесь антиподовъ. З а исключежемъ одного случая до сихъ поръ не могло быть съ уверенностью доказано появлеже рацемическаго соединешя въ растворенномъ (или жидкомъ) с о с т о я н ш . Отношеше оптическихъ антиподовъ къ рацемическому со-единешю. Самое замечательное paзличie между d- и 1-формой и рацеми-ческимъ соединежемъ выступаетъ, понятно, въ отношенш къ поля­ризованному лучу: оптическому в р а щ е ж ю d- и 1-формы противоста-вляется оптическая недеятельность рацемическаго соединежя. Въ 1) По P. W a l d e n ' y , Ber. d.deutsch. chem. Ges. 30 (1897), p. 98 оптическая деятельность сопровождается хотя часто, но не всегда, гемь-эдр1ей; cf. напротивъ Н. F г a u b е, Ber. d. deutsch. chem. Ges. 30 (1897), p. 288.