Фосфин-катализируемая реакция Михаэля
В монографии рассмотрены возможности использования третичных фосфинов в качестве катализаторов в реакции Михаэля. Материал структурирован в соответствии с природой используемого в реакции непредельного электрофильного соединения и нуклеофила.Монография предназначена для химиков, занимающихся органокатализом, асимметрическим катализом, синтезом биологически активных соединений, а также для студентов и аспирантов, специализирующихся в области химии элементоорганических соединений и катализа.
Содержание
Содержание книги "Фосфин-катализируемая реакция Михаэля "
Отрывок из книги
251.4. Присоединение N-нуклеофилов0,5 ɦɨɥɶɧ.% Me2PPh+HSSHɌȽɎ, ɤɨɦɧ. ɬɟɦɩ., 15 ɦɢɧnOOOOOOOOOOSSHSSHСхема 25Использование в реакции фосфинового, а не аминового ката-лизатора позволяет избежать побочного образования дисульфида.Тетракис(3-меркаптопропионат)ный эфир пентаэритрита сши-вается с дивинилсульфоном в присутствии трифенилфосфина, да-вая стекловидный полимерный материал [82].1.4. Ïðèñîåäèíåíèå N-íóêëåîôèëîâОсобый интерес представляет реакция Михаэля с участием азот-центрированных нуклеофилов, поскольку она позволяет получать β-аминокарбонильные соединения, многие из которых обладают полезными биологически активными свойствами. Присоединение высоконуклеофильных азотсодержащих соединений, таких как али-фатические амины, обычно протекает самопроизвольно. Однако реакция со слабыми нуклеофилами (ароматическими аминами, ами-дами, карбаматами) требует использования катализаторов: кислот, оснований, солей или комплексов переходных металлов [53].В 2004 году Xu и Xia впервые сообщили о присоединении кар-баматов к циклическим и ациклическим енонам в присутствии трибутилфосфина и триметилхлорсилана [83] (cхема 26). Без добав-ления триметилхлорсилана образования продукта реакции не на-блюдалось. Предположительно Me3SiCl выступает в качестве кис-лоты Льюиса, активирующей карбонильную группу енона.
Внимание!
При обнаружении неточностей или ошибок в описании книги "Фосфин-катализируемая реакция Михаэля (автор А. Салин)", просим Вас отправить сообщение на почту help@directmedia.ru. Благодарим!
и мы свяжемся с вами в течение 15 минут
за оставленную заявку