Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов (MOSM2018)

104MOSM2018November 15–17Yekaterinburg, RussiaУД-44. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКАЯ С–Н-ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ АЗИНОВА. В. ЩепочкинИнститут органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН,620990, Россия, Екатеринбург, ул. С. Ковалевской/Академическая, 20/22E-mail: avs@ios.uran.ruФункционализация азинов – ключ к их химическому разнообразию, открывающий путь получе-ния широкого спектра практически полезных веществ, используемых в медицине, фармацевтике, энер-гетике, сельском хозяйстве и других областях. В настоящее время наиболее востребованным инстру-ментом модификации азинов является прямая функционализация С–Н-связи на основе металлокомп-лексного катализа или metal-free методологии химического окисления. С точки зрения экологичностипроцессов, безусловно, более интересны свободные от металлокатализа превращения; одним из ихвидов являются реакции нуклеофильного ароматического замещения водорода – SNH Ar-реакции.Реакции SNH Ar протекают в окислительных условиях, а выбор окислителя является одной из важ-нейших проблем такого типа превращений, так как при этом необходимо учитывать способность реа-гентов к окислению, в первую очередь нуклеофила, а иногда и субстрата. Электрохимический синтезв этом отношении выглядит привлекательной возможностью для успешной реализации SNH -реакций.Поскольку основными участниками процесса являются электроны, исчезает необходимость в ис-пользовании стехиометрических количеств окисляющих агентов, что делает новые электросинтети-ческие превращения привлекательными со стороны «зеленой химии» [1].В условиях электрохимического окисления осуществлен синтез несимметричных би(гет)ариловпутем прямой функционализации С(sp2)-H-связи азинов остатками (гетеро)ароматических нуклео-филов. Удобный прямой и «зеленый» метод образования С–С-связи реализован в мягких условияхв отсутствии уходящих групп и металлокатализа [2]. -2e--H+HHetHArylHetAryl+Anode+++++++++++Подробное изучение закономерностей электрохимических процессов ярко демонстрируетвозможности этого м...