Известия Академии наук СССР
книга

Известия Академии наук СССР = Bulletin de L'Academie des sciences de L'URSS Classe des Sciences Chimiques

№ 4-5. 1941 г.

Форматы: PDF

Издательство: Издательство Академии Наук СССР

Год: 1941

Место издания: Москва

Страниц: 141

Артикул: 27800

Электронная книга
71

Отрывок из книги Известия Академии наук СССР . Отделение химических наук

Взаимодействие ароматягчесасвх длазосоедивений 527 Таким путем получен, например, а-(1-нафталиназо)-у-бромацетоук-сусный эфир — оранжевые кристаллы, кристаллизующиеся из ледяной уксусной кяслоты, темп. пл. 165°, содержание азота: 7,35; 7,43%; вычислено для C1 6Hj sO3N3B r 7,54% N . Нельзя не усмотреть близкой аналогии в поведении приведенных нами бромпроизводных ацетоуксусного эфира с а-замещенными ß-наф-толами, где, как известно, стоящие в α-положении заместители (Br, СООН, SOcH) т а к ж е вытесняются при азосочетании вступающей арилазогруппой". Следующим направлением наших исследований является изучение взаимодействия эфиров циклопентанон-, циклогексанон- и камфор-карбоновой кислот с арилдиазониями, протекающего не по из­вестной сравнительно давно д л я циклопентанонкарбоновой и камфор-карбоновой-3-кислоты схеме [3]: C H2 C H2 / \ CtH , N . . O H /\ H2C С О —H9C с о I t Ί I HjC — C H - C O O H H2C - C = N - N H C6H5, а с расщеплением цикла по схеме: / со . « ™ / С О О Н xC H - C O O C2H6 xC = N - N H C4H6 C O O C1H5. За последние годы реакция циклических ß-кетонокислот и их эфиров с диазониями была использована некоторыми авторами, напр. R. Manske, Perkin, Robinson [4], R. Jackson [5], R. Linstead [6], пре­имущественно с препаративными целями, особенно в связи с синте­зами биохимически интересных производных индола. Однако мы решили подвергнуть эту реакцию систематическому изучению, так как имеющиеся здесь данные не полны, а лежащие в основе их закономерности далеко не вскрыты. Эта реакция оказалась хорошим препаративным методом получе­ния а-аминоадипиновой, α-аминопимелиновой и а-аминогомокамфарной кислот и имеет аналогию с первой стадией реакции, примененной Адамсоном [7] для синтеза лизина и орнитина: со C H C O O CuH5 \ / с о 1 N H I C H C O O C2H5 / 4 С О О Н H3O > H2N [ C HaJ4 - C H - C ^ f ч NHo Ч О он MiH C H . C O O I i 4 4N H o Для наиболее полно исследованного нами случая — ц и к л о г е к с а -н о н к а р б о н о в о г о эфира ...

С книгой "Известия Академии наук СССР" читают